Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, welche durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen (z. B. Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin) unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukte liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (siehe Keto-Enol-Tautomerie). Sie besitzen die Grundform R1R2C=CR3–NR4R5, wobei Rx jeweils für einen Rest steht. Das einfachste Enamin (alle Reste bestehen aus Wasserstoffatomen) ist Vinylamin.

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  • Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, welche durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen (z. B. Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin) unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukte liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (siehe Keto-Enol-Tautomerie). Sie besitzen die Grundform R1R2C=CR3–NR4R5, wobei Rx jeweils für einen Rest steht. Der Begriff „Enamin“ entsteht aus der Vorsilbe „en“ (als Kennzeichnung für das enthaltene Alken, ähnlich wie bei „enol“) und „amin“, welches dem Alken als funktionelle Gruppe angelagert ist. Ist einer der Reste R4 oder R5 am Stickstoff ein Wasserstoffatom, dann ist das Enamin eine tautomere Form des entsprechenden Imins. Dann stehen sich die beiden Formen in einer Gleichgewichtsreaktion (Enamin-Imin-Tautomerie) gegenüber. Eine ähnliche Reaktion ist die Keto-Enol-Tautomerie. Bei beiden Reaktionen tauscht das Wasserstoffatom seinen Platz zwischen dem Heteroatom (Sauerstoff oder Stickstoff) und dem zweiten Kohlenstoffatom: Das einfachste Enamin (alle Reste bestehen aus Wasserstoffatomen) ist Vinylamin. (de)
  • Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, welche durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen (z. B. Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin) unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukte liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (siehe Keto-Enol-Tautomerie). Sie besitzen die Grundform R1R2C=CR3–NR4R5, wobei Rx jeweils für einen Rest steht. Der Begriff „Enamin“ entsteht aus der Vorsilbe „en“ (als Kennzeichnung für das enthaltene Alken, ähnlich wie bei „enol“) und „amin“, welches dem Alken als funktionelle Gruppe angelagert ist. Ist einer der Reste R4 oder R5 am Stickstoff ein Wasserstoffatom, dann ist das Enamin eine tautomere Form des entsprechenden Imins. Dann stehen sich die beiden Formen in einer Gleichgewichtsreaktion (Enamin-Imin-Tautomerie) gegenüber. Eine ähnliche Reaktion ist die Keto-Enol-Tautomerie. Bei beiden Reaktionen tauscht das Wasserstoffatom seinen Platz zwischen dem Heteroatom (Sauerstoff oder Stickstoff) und dem zweiten Kohlenstoffatom: Das einfachste Enamin (alle Reste bestehen aus Wasserstoffatomen) ist Vinylamin. (de)
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  • Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, welche durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen (z. B. Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin) unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukte liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (siehe Keto-Enol-Tautomerie). Sie besitzen die Grundform R1R2C=CR3–NR4R5, wobei Rx jeweils für einen Rest steht. Das einfachste Enamin (alle Reste bestehen aus Wasserstoffatomen) ist Vinylamin. (de)
  • Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, welche durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen (z. B. Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin) unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukte liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (siehe Keto-Enol-Tautomerie). Sie besitzen die Grundform R1R2C=CR3–NR4R5, wobei Rx jeweils für einen Rest steht. Das einfachste Enamin (alle Reste bestehen aus Wasserstoffatomen) ist Vinylamin. (de)
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  • Enamine (de)
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