BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt. Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess.

Property Value
dbo:ChemicalSubstance/meltingPoint
  • 513.15
dbo:abstract
  • BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt. Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess. Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh2 zu BINAP reagiert. (de)
  • BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt. Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess. Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh2 zu BINAP reagiert. (de)
dbo:alias
  • * (RS)-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (de)
  • * (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (de)
  • * (S)-(–)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (de)
  • * rac-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (de)
  • * (RS)-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (de)
  • * (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (de)
  • * (S)-(–)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (de)
  • * rac-(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (de)
dbo:casNumber
  • * 76189-55-4 ([(R)-Enantiomer])
  • * 76189-56-5 ([(S)-Enantiomer])
dbo:formula
  • C44H32P2
dbo:meltingPoint
  • 513.150000 (xsd:double)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 2616558 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 156869091 (xsd:integer)
prop-de:aggregat
  • fest
prop-de:ghsSignalwort
  • Achtung
prop-de:löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
prop-de:molareMasse
  • 622.670000 (xsd:double)
prop-de:strukturformel
  • 350 (xsd:integer)
prop-de:strukturhinweis
  • -BINAP und -BINAP
prop-de:suchfunktion
  • C44H32P2
dc:description
  • Weißer Feststoff
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt. Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess. (de)
  • BINAP (2,2'–Bis(diphenylphosphino)–1,1'–binaphthyl) ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt. Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess. (de)
rdfs:label
  • BINAP (de)
  • BINAP (de)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is foaf:primaryTopic of