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dbpedia-de:Olean

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Olean (Pheromon)

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Olean ist als Naturstoff eine organisch-chemische Verbindung mit einer spiro-Struktur und ein Vollacetal. Es ist ein Sexualpheromon der Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) und kommt in zwei einander enantiomeren Formen vor, dem (R)-Olean und dem (S)-Olean. Das (R)-Enantiomere wirkt auf Männchen, während das spiegelbildliche (S)-Enantiomere bei diesen unwirksam ist. Das Weibchen produziert das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Olean und (S)-Olean], spricht auf beide an und stimuliert sich damit auch selbst.

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Olean

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category-de:Acetal category-de:Pheromon category-de:Spiroverbindung

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-Olean und -Olean

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C9H16O2

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Olean ist als Naturstoff eine organisch-chemische Verbindung mit einer spiro-Struktur und ein Vollacetal. Es ist ein Sexualpheromon der Olivenfruchtfliege (Bactrocera oleae L.) und kommt in zwei einander enantiomeren Formen vor, dem (R)-Olean und dem (S)-Olean. Das (R)-Enantiomere wirkt auf Männchen, während das spiegelbildliche (S)-Enantiomere bei diesen unwirksam ist. Das Weibchen produziert das Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Olean und (S)-Olean], spricht auf beide an und stimuliert sich damit auch selbst. In vitro lässt sich Olean durch Spiroacetalisierung von Dihydropyran-Derivaten herstellen. Eine asymmetrische Synthese gelingt durch den Einsatz von chiralen Brønsted-Säuren.

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* (RS)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan * (S)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan * (R)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan

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* 90839-15-9 ([(R)-Olean]) * 90839-16-0 ([(S)-Olean]) * 180-84-7 ([(RS)-Olean])

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