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dbpedia-de:Linamarin

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Linamarin

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Linamarin ist ein cyanogenes Glycosid, welches aus den Blättern und der Wurzel von Pflanzen wie Maniok, der Limabohne oder dem Flachs isoliert wurde. Das Aglycon ist das Cyanhydrin von Aceton; der Zuckerbaustein ist Glucose. Ein chemisch mit Linamarin sehr verwandtes Glycosid ist Lotaustralin, welches ein geringfügig anderes Aglycon besitzt. In einer Studie aus 2003 wurde mit Hilfe gentechnischer Verfahren die Linamarin-Bildung in der Pflanze reduziert.

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farblose Nadeln

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category-de:Cyanogenes_Glycosid category-de:Sekundärer_Pflanzenstoff

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Achtung

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* gut in Wasser und Ethanol * unlöslich in Diethylether

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Linamarin ist ein cyanogenes Glycosid, welches aus den Blättern und der Wurzel von Pflanzen wie Maniok, der Limabohne oder dem Flachs isoliert wurde. Das Aglycon ist das Cyanhydrin von Aceton; der Zuckerbaustein ist Glucose. Ein chemisch mit Linamarin sehr verwandtes Glycosid ist Lotaustralin, welches ein geringfügig anderes Aglycon besitzt. Bei Kontakt mit Enzymen und der Darmflora im menschlichen Verdauungsapparat wird Linamarin zu der sehr giftigen Blausäure zersetzt. Daher müssen Nahrungsmittel, welche aus Linamarin-haltigen Pflanzen hergestellt werden, besonders behandelt und damit entgiftet werden. So aufgenommenes Linamarin wird schnell über die Nieren und den Urin ausgeschieden, so dass es zu keinen akuten Vergiftungen kommt. Der Konsum von Maniokaprodukten, mit geringem Gehalt an Linamarin, ist in den Tieflandtropen weit verbreitet, und daher waren unzulänglich verarbeitete Maniokwurzeln mit hohem Linamarin-Gehalt die Ursache für dort vorkommende nahrungsmittelbedingte Vergiftungen. Besonders die oberen Bewegungsneuronen waren davon betroffen und diese Erkrankung wurde als Konzo bekannt. Zunächst wurde die Erkrankung von Trolli und später durch eine Forschungsgruppe unter Hans Rosling beschrieben. Die nahrungsmittelbedingte Aufnahme von Linamarin wurde als ein Risikofaktor zur Entwicklung von Glukoseintoleranz und Diabetes angesehen. Jedoch konnte dies im Tierexperiment nicht zuverlässig bestätigt werden. Heute geht man davon aus, dass Linamarin bestehende Erkrankungen fördern kann, aber nicht die Ursache für eine Erkrankung ist. Die Bildung von Blausäure aus Linamarin ist ein enzymatischer Prozess und wird durch Linamarase, welches sich in den Zellwänden der Pflanze befindet, verursacht. Aufgrund der Flüchtigkeit von Blausäure wird bei der Verarbeitung zum Nahrungsmittel das Gift durch Bleichen im Sonnenlicht, Kochen oder durch Fermentation entfernt. Auf diese Weise werden Produkte wie Garri, Fufu und Agbelima aus Manioka hergestellt. In einer Studie aus 2003 wurde mit Hilfe gentechnischer Verfahren die Linamarin-Bildung in der Pflanze reduziert.

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* O-β-(D)-Glucopyranosyl-2-hydroxy- 2-methylpropionitril * 2-Methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan- 2-yl]oxypropannitril * (2-Cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranosid

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