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- Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle. Bereits etwa 10−4 ppb des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten). Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen. Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol. Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere (R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts) Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 0,00008 ppb, für die (R)-Form nur 0,00002 ppb.Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer. (de)
- Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle. Bereits etwa 10−4 ppb des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten). Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen. Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol. Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere (R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts) Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 0,00008 ppb, für die (R)-Form nur 0,00002 ppb.Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer. (de)
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| dbo:alias
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- p-Menth-1-en-8-thiol (de)
- p-Menth-1-en-8-thiol (de)
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| dbo:boilingPoint
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- * 71159-90-5 ([(RS)-Thioterpineol])
- * 83150-78-1 ([(R)-Thioterpineol])
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| prop-de:strukturhinweis
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- Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
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- Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle. Bereits etwa 10−4 ppb des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten). Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen. Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere (R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts) (de)
- Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle. Bereits etwa 10−4 ppb des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten). Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen. Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere (R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts) (de)
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- Thioterpineol (de)
- Thioterpineol (de)
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