Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs. Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptan­derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Molekül Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 198–199 °C. Im Vergleich zu Kokain ist es nicht suchterregend.

Property Value
dbo:abstract
  • Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs. Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptan­derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Molekül Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 198–199 °C. Im Vergleich zu Kokain ist es nicht suchterregend. Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxygruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C9H13NO2, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlendioxid eliminiert und in Tropidin, C8H13N, übergeht. (de)
  • Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs. Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptan­derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Molekül Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 198–199 °C. Im Vergleich zu Kokain ist es nicht suchterregend. Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxygruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C9H13NO2, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlendioxid eliminiert und in Tropidin, C8H13N, übergeht. (de)
dbo:alias
  • (1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäure (de)
  • (1R,2R,3S,5S)-3-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäure (de)
dbo:casNumber
  • 481-37-8
dbo:formula
  • C9H15NO3
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 2324155 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 153849727 (xsd:integer)
prop-de:aggregat
  • fest
prop-de:datum
  • 2014-06-13 (xsd:date)
prop-de:id
  • RD-05-00052
prop-de:molareMasse
  • 185.220000 (xsd:double)
prop-de:name
  • Ecgonin
prop-de:quelleGefstkz
  • NV
prop-de:quelleGhsKz
  • NV
prop-de:strukturformel
  • 200 (xsd:integer)
prop-de:suchfunktion
  • C9H15NO3
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs. Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptan­derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Molekül Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 198–199 °C. Im Vergleich zu Kokain ist es nicht suchterregend. (de)
  • Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs. Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptan­derivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Molekül Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 198–199 °C. Im Vergleich zu Kokain ist es nicht suchterregend. (de)
rdfs:label
  • Ecgonin (de)
  • Ecgonin (de)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is foaf:primaryTopic of