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- TADDOL (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol), genauer TADDOLe, sind Derivate der Weinsäure, wobei der Arylrest meist ein Phenylrest ist. In der modernen asymmetrischen organischen Synthese dienen sie als chirale Reagenzien zur Durchführung enantioselektiver Reduktionen von Ketonen. Entweder wird dabei (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol oder (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol eingesetzt, beide Enantiomere sind kommerziell verfügbar. Ebenfalls käuflich sind (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 171086-52-5) und (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 137365-16-3), die statt der Phenylreste 1-Naphthyl- bzw. 2-Naphthylreste enthalten. Die TADDOLe sind auch als Seebach-Reagenz bekannt, benannt nach dem Chemiker Dieter Seebach. (de)
- TADDOL (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol), genauer TADDOLe, sind Derivate der Weinsäure, wobei der Arylrest meist ein Phenylrest ist. In der modernen asymmetrischen organischen Synthese dienen sie als chirale Reagenzien zur Durchführung enantioselektiver Reduktionen von Ketonen. Entweder wird dabei (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol oder (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol eingesetzt, beide Enantiomere sind kommerziell verfügbar. Ebenfalls käuflich sind (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 171086-52-5) und (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 137365-16-3), die statt der Phenylreste 1-Naphthyl- bzw. 2-Naphthylreste enthalten. Die TADDOLe sind auch als Seebach-Reagenz bekannt, benannt nach dem Chemiker Dieter Seebach. (de)
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- * (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol (de)
- * (4R,5R)-TADDOL (de)
- * (4S,5S)-TADDOL (de)
- * Seebach-Reagenz (de)
- * (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol (de)
- * (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol (de)
- * (4R,5R)-TADDOL (de)
- * (4S,5S)-TADDOL (de)
- * Seebach-Reagenz (de)
- * (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol (de)
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- * 93379-48-7 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-
- * 93379-49-8 (4S,5S)-2,2-Dimethyl-
- tetraphenyl-dioxolan-4,5-dimethanol
- α,α,α′,α′-
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| prop-de:löslichkeit
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- nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Chloroform
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| prop-de:molareMasse
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| prop-de:strukturformel
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| prop-de:strukturhinweis
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- Links das -TADDOL,
- rechts das -TADDOL
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| prop-de:suchfunktion
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- TADDOL (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol), genauer TADDOLe, sind Derivate der Weinsäure, wobei der Arylrest meist ein Phenylrest ist. In der modernen asymmetrischen organischen Synthese dienen sie als chirale Reagenzien zur Durchführung enantioselektiver Reduktionen von Ketonen. Entweder wird dabei (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol oder (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol eingesetzt, beide Enantiomere sind kommerziell verfügbar. Ebenfalls käuflich sind (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 171086-52-5) und (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 137365-16-3), die statt der Phenylreste 1-Naphthyl- bzw. (de)
- TADDOL (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol), genauer TADDOLe, sind Derivate der Weinsäure, wobei der Arylrest meist ein Phenylrest ist. In der modernen asymmetrischen organischen Synthese dienen sie als chirale Reagenzien zur Durchführung enantioselektiver Reduktionen von Ketonen. Entweder wird dabei (4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol oder (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolan-4,5-dimethanol eingesetzt, beide Enantiomere sind kommerziell verfügbar. Ebenfalls käuflich sind (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 171086-52-5) und (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol (CAS-Nr. 137365-16-3), die statt der Phenylreste 1-Naphthyl- bzw. (de)
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