Hydroxyprolin (exakter L-4-Hydroxyprolin) ist eine α-Aminosäure, die chemisch gebunden im Kollagen vorkommt. Die exakte Bezeichnung der in der Natur vorkommenden Aminosäure lautet (2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure. Wenn in der Literatur und in diesem Artikel von Hydroxyprolin – ohne weitere Zusätze – die Rede ist, ist das natürliche (2S,4R)-Hydroxyprolin [Synonym: L-4-Hydroxyprolin] gemeint.

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  • Hydroxyprolin (exakter L-4-Hydroxyprolin) ist eine α-Aminosäure, die chemisch gebunden im Kollagen vorkommt. Die exakte Bezeichnung der in der Natur vorkommenden Aminosäure lautet (2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure. L-4-Hydroxyprolin entsteht durch Hydroxylierung in der 4-Stellung am Pyrrolidinring von L-Prolin, das in eine Polypeptidkette (Eiweiß) eines Kollagenmoleküls eingebaut ist. Das Enzym Prolylhydroxylase katalysiert dies unter Mitwirkung von Ascorbinsäure (Vitamin C). Hydroxyprolin stabilisiert im Kollagenmolekül den Zusammenhalt der Kollagen-Tripelhelix über einen gauche-Effekt. Die Theorie, dass von Hydroxyprolin ausgehende Wasserstoffbrücken die Tripelhelix stabilisieren, gilt als widerlegt.4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure existiert in vier Stereoisomeren, in unserer Umwelt spielt nur das (2S,4R)-Isomere als proteinogene Aminosäure eine Rolle. Enantiomer zur natürlichen (2S,4R)-Form ist die (2R,4S)-Form. Die (2S,4S)-Form und die (2R,4R)-Form sind Diastereomere der proteinogenen (2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure [Synonym: (2S,4R)-4-Hydroxyprolin]. Wenn in der Literatur und in diesem Artikel von Hydroxyprolin – ohne weitere Zusätze – die Rede ist, ist das natürliche (2S,4R)-Hydroxyprolin [Synonym: L-4-Hydroxyprolin] gemeint. (de)
  • Hydroxyprolin (exakter L-4-Hydroxyprolin) ist eine α-Aminosäure, die chemisch gebunden im Kollagen vorkommt. Die exakte Bezeichnung der in der Natur vorkommenden Aminosäure lautet (2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure. L-4-Hydroxyprolin entsteht durch Hydroxylierung in der 4-Stellung am Pyrrolidinring von L-Prolin, das in eine Polypeptidkette (Eiweiß) eines Kollagenmoleküls eingebaut ist. Das Enzym Prolylhydroxylase katalysiert dies unter Mitwirkung von Ascorbinsäure (Vitamin C). Hydroxyprolin stabilisiert im Kollagenmolekül den Zusammenhalt der Kollagen-Tripelhelix über einen gauche-Effekt. Die Theorie, dass von Hydroxyprolin ausgehende Wasserstoffbrücken die Tripelhelix stabilisieren, gilt als widerlegt.4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure existiert in vier Stereoisomeren, in unserer Umwelt spielt nur das (2S,4R)-Isomere als proteinogene Aminosäure eine Rolle. Enantiomer zur natürlichen (2S,4R)-Form ist die (2R,4S)-Form. Die (2S,4S)-Form und die (2R,4R)-Form sind Diastereomere der proteinogenen (2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure [Synonym: (2S,4R)-4-Hydroxyprolin]. Wenn in der Literatur und in diesem Artikel von Hydroxyprolin – ohne weitere Zusätze – die Rede ist, ist das natürliche (2S,4R)-Hydroxyprolin [Synonym: L-4-Hydroxyprolin] gemeint. (de)
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  • 4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure (de)
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  • Hydroxyprolin (exakter L-4-Hydroxyprolin) ist eine α-Aminosäure, die chemisch gebunden im Kollagen vorkommt. Die exakte Bezeichnung der in der Natur vorkommenden Aminosäure lautet (2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure. Wenn in der Literatur und in diesem Artikel von Hydroxyprolin – ohne weitere Zusätze – die Rede ist, ist das natürliche (2S,4R)-Hydroxyprolin [Synonym: L-4-Hydroxyprolin] gemeint. (de)
  • Hydroxyprolin (exakter L-4-Hydroxyprolin) ist eine α-Aminosäure, die chemisch gebunden im Kollagen vorkommt. Die exakte Bezeichnung der in der Natur vorkommenden Aminosäure lautet (2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure. Wenn in der Literatur und in diesem Artikel von Hydroxyprolin – ohne weitere Zusätze – die Rede ist, ist das natürliche (2S,4R)-Hydroxyprolin [Synonym: L-4-Hydroxyprolin] gemeint. (de)
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  • Hydroxyprolin (de)
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