Monensin
Monensin ist eine antibiotisch wirksame Substanz aus der Gruppe der Polyether-Antibiotika und wurde aus dem Bakterium Streptomyces cinnamonensis isoliert. Das Stoffgemisch besteht größtenteils aus Monensin A, daneben kommen als Begleitsubstanzen Monensin B und C vor. Die Struktur von Monensin A wurde erstmals 1967 von Agtarap et al. beschrieben und stellt die erste Strukturaufklärung eines Polyether-Antibiotikum dar. Die erste Totalsynthese gelang Kishi et al. 1979. 1980 veröffentlichte W. Clark Still mit Kollegen eine weitere Totalsynthese.
Monensin
Monensin A
bitterer Geruch
weiße Kristalle (Natriumsalz)
9394715
158858085
Gefahr
* schwer löslich in Wasser
* sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln
670.871
250
C36H62O11
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Proteintransportinhibition
Polyether-Antibiotika
540.15
376.15
Monensin ist eine antibiotisch wirksame Substanz aus der Gruppe der Polyether-Antibiotika und wurde aus dem Bakterium Streptomyces cinnamonensis isoliert. Das Stoffgemisch besteht größtenteils aus Monensin A, daneben kommen als Begleitsubstanzen Monensin B und C vor. Die Struktur von Monensin A wurde erstmals 1967 von Agtarap et al. beschrieben und stellt die erste Strukturaufklärung eines Polyether-Antibiotikum dar. Die erste Totalsynthese gelang Kishi et al. 1979. 1980 veröffentlichte W. Clark Still mit Kollegen eine weitere Totalsynthese.
* 2-[2-Ethyloctahydro-3′-methyl-5′-[tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl]-[2,2′-bifuran-5-yl]]-9-hydroxy-β-methoxy-α,γ,2,8-tetramethyl-1,6-dioxapsiro[4.5]decan-7-butansäure
* Rumensin (Natriumsalz)
* Monensin A
* (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-Ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentansäure (IUPAC)
* 22373-78-0 (Natriumsalz)
* 17090-79-8
C36H62O11
540.15
376.15
441145